Charles, un eccentrico vincitore della lotteria che vive da solo su un'isola remota, cerca di realizzare i suoi sogni prenotando il suo musicista preferito, Herb McGwyer, per un esclusivo concerto privato. All'insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l'ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, con il suo nuovo marito al suo fianco, per eseguire vecchi successi. Mentre gli animi si scaldano e vecchie tensioni riaffiorano, il maltempo li intrappola tutti sull'isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.